Соавтором в работе над сценарием военной трагикомедии стал известный поэт и пацифист Булат Окуджава, из-за чего у режиссера Владимира Мотыля возникли проблемы с киноначальством. Когда картину все же запустили в производство, сложности начались с исполнителем главной роли Олегом Далем.

В конце 60-х в Госкино заговорили о необходимости снимать комедии о войне. Престиж военной службы падал, поэтому героические фильмы уже не вдохновляли современную молодежь идти в армию. В прессе то и дело публиковались статьи, что легкое развлекательное кино могло бы исправить положение. Тогда режиссер Владимир Мотыль воспользовался идеей и написал сценарий "Женя, Женечка и "Катюша".

Соавтором выступил поэт Булат Окуджава, который не любил говорить о войне, за что получил славу пацифиста. Неудивительно, что из-за его участия в ленте готовый материал московские киночиновники не одобрили. Однако режиссер не отчаивался и по совету Булата Шалвовича обратился на "Ленфильм", руководство которого отличалось более лояльными взглядами.

Сценарий взяли в работу, но на этапе запуска вмешалось вышестоящее начальство. Многострадальный проект оказался под угрозой закрытия, как вдруг его спасло случайное стечение обстоятельств.

Мотыль вновь не искал легких путей, поэтому на главную роль смело пригласил Олега Даля, с которым опасались работать все центральные киностудии. Руководство "Ленфильма" упорно отговаривало режиссера от кандидатуры артиста, однако тот был непреклонен: образ интеллигентного и романтичного солдата-недотепы Жени Колышкина может осилить только Даль.

В тот период актер сидел без денег и работы, поэтому был благодарен Мотылю за настойчивость. Олег Иванович поспешил на пробы, однако из-за пристрастия к алкоголю едва не потерял роль.

Лента принесла Далю популярность, после чего он стал получать яркие роли в кино. И хотя премьерный показ военной трагикомедии запретили, в первый год проката ее посмотрели почти 25 миллионов зрителей.